Ogni tanto, ad animare la Barcolana, arrivano i colpi di scena, i risultati che non ti aspetti. Come quando la regata, arrivata già a più di ottocento concorrenti, vede la vittoria di uno scafo di dieci metri meno quattro centimetri: un piccolo Asso 99, che vince a tavolino, squalificati i primi tre sul campo per partenza anticipata, ma non di meno si guadagna la vittoria in mare, con lunghe planate sul vento di scirocco.

La Barcolana del 1991 sembra la trasposizione per immagini della poesia che Giosuè Carducci dedica a Miramare, battuto dalle onde di scirocco, e dal cielo torvo, con temporali in arrivo da ogni angolo. Solo il castello bianco splende su un mare scuro e quasi nero, e anche Satanasso Calbrè, del bresciano Gaburri, con il suo scafo, splende fiero e velocissimo sulle onde.

Al timone c'è un triestino, l'unico, negli anni Novanta, a riuscire, sebbene non con una barca targata Trieste, a vincere la regata, mitigando per buona parte quella sorta di consolidata tradizione, secondo la quale i triestini sono bravi a organizzare l'evento, ma non riescono a vincerlo spesso.

Riccardo Poli, della Società Triestina della Vela, vince la Barcolana nel 1991 a 26 anni, guardandola praticamente da sotto in su: essere al timone di un asso, infatti, significa navigare a pochi centimetri dall'acqua, molto più in basso dei timonieri delle grandi imbarcazioni da regata. Poli ha anche da pensare al suo equipaggio, che passa la regata appeso ai trapezi, a mantenere in assetto lo scafo acrobatico, progettato per le andature da lago.

Sono ben cinque gli Asso classificati nei primi dodici posti in graduatoria, ma tra questa incredibile classe e la Barcolana l'amore a prima vista - decretato dai velisti del lago, che calano la barca su un carrello per portarla fino al mare - durerà solo tre anni. Due anni dopo la strabiliante vittoria di Riccardo Poli (che relativamente alla Barcolana ha anche, negli anni seguenti, un altro ruolo: quello di "firmare" il primo sito internet relativo alla regata) il regolamento della Barcolana viene modificato, e i trapezi, che rappresentano l'elemento chiave di queste imbarcazioni, vengono vietati. L'entusiasmo si smorza, ma non il ricordo, sul Garda, della Barcolana di scirocco, quando i piccoli Asso - in perfetto stile "barcolano", quello che caratterizza le imprese quasi impossibili che si realizzano grazie all'entusiasmo, al buonumore e a un pizzico di fortuna - surclassarono il Moro di Venezia, e Fanatic, ed Equity and Law, il maxi reduce dal giro del mondo.